Metylodietanoloamina

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski metylodietanoloamina, N-metylodietanoloamina
angielski N-methyldiethanolamine, MDEA
nazwa systematyczna IUPAC 2,2'-(metyloazanodiyl)di(etan-1-ol)
numer CAS 105-59-9

Czym jest

Metylodietanoloamina jest prekursorem iperytu azotowego HN-2 - bis(2-chloroetylo)metyloaminy (mechloretaminy), opisanej w haśle o iperytach azotowych. W rodzinie etanoloamin odpowiada środkowi HN-2, obok etylodietanoloaminy (HN-1) i trietanoloaminy (HN-3).

Produkt docelowy - HN-2 - ma status szczególny: jest jednocześnie bojowym środkiem trującym wykazu 1 CWC i dopuszczonym do obrotu lekiem przeciwnowotworowym (mechloretamina, cytostatyk schematu MOPP). Okoliczność ta, opisana szczegółowo przy iperytach azotowych, rzutuje na ocenę całego kierunku.

Zastosowania cywilne metylodietanoloaminy są rozległe i o dużej skali:

  • usuwanie dwutlenku węgla i siarkowodoru ze strumieni gazu ziemnego i rafineryjnego - MDEA jest w tej roli jednym z najważniejszych absorbentów przemysłowych, stosowanym w skali dziesiątek tysięcy ton;
  • synteza organiczna i farmaceutyczna;
  • dodatki do cementów i środków czyszczących.

Skala obrotu jest znaczna - wartość wskaźnikowa niska, zbliżona do trietanoloaminy.

Uwaga o umiejscowieniu w wykazach. Metylodietanoloamina, w odróżnieniu od pozostałych etanoloamin, ujęta jest w rozporządzeniu unijnym w pozycji 1C450.b.8 (nie 1C350), a w Konwencji w wykazie 3 część B pozycja 16. Wynika to z jej powiązania z HN-2 jako toksycznym związkiem chemicznym.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C5H13NO2
masa molowa 119,16 g/mol
postać ciecz lepka
barwa bezbarwna do jasnożółtej
zapach słaby, amoniakalny
temperatura wrzenia ok. 247 °C
gęstość 1,04 g/cm3
rozpuszczalność w wodzie całkowita
odczyn roztworu zasadowy
toksyczność własna niska - substancja umiarkowanie drażniąca

Jak pozostałe etanoloaminy, MDEA jest substancją stosunkowo obojętną; właściwości groźne pojawiają się po chlorowaniu. Rękawice i ochrona oczu wystarczają.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) wykaz 3, część B, poz. 3B(16) reżim deklaracyjny
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C450.b.8 kontrola wywozu; pozycja odmienna od pozostałych etanoloamin
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C450
Prawo polskie - wykonanie CWC ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej obowiązki deklaracyjne powyżej progów
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP substancja drażniąca

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Sygnały - lepka, bezbarwna do żółtawej ciecz o słabym zapachu amoniakalnym; obecność w rafineriach i zakładach oczyszczania gazu jest uzasadniona i powszechna.

Wskaźniki - metylodietanoloamina razem z chlorkiem tionylu (zestaw do syntezy HN-2); obecność razem z pozostałymi etanoloaminami; odbiorca bez przemysłu gazowniczego, rafineryjnego ani syntezy; sama MDEA jest wskaźnikiem słabym ze względu na masowe zastosowanie.

Zasady bezpieczeństwa - rękawice i ochrona oczu.

Wykrywanie - GC-MS albo LC-MS; produkt hydrolizy HN-2, stanowiący marker tego środka.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Materiał pełnowartościowy - klarowna, lepka ciecz o wysokiej czystości. Materiał niepełnowartościowy - zażółcenie, zmętnienie, wysoka zawartość wody.

Znaczenie prawne. Metylodietanoloamina nie jest środkiem walki. Posiadanie w obrocie legalnym nie stanowi czynu zabronionego. Ze względu na masowe zastosowanie w oczyszczaniu gazu wykazanie zamiaru wytworzenia środka walki jest tu szczególnie trudne - rozstrzyga zestaw z czynnikiem chlorującym i skala niewspółmierna do zastosowań przemysłowych.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe - przy ustaleniu zamiaru od roku do lat 10
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia od roku do lat 10
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne jak za usiłowanie
ustawa o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej niedopełnienie obowiązków deklaracyjnych sankcje ustawowe

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 3 część B pozycja 16.
  2. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C450.b.8.
  3. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 165.
  5. Ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej.
  6. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.