Di-izopropyloamina

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski di-izopropyloamina, diizopropyloamina
angielski diisopropylamine, DIPA
nazwa systematyczna IUPAC N-(propan-2-ylo)propan-2-amina
oznaczenia branżowe DIPA
numer CAS 108-18-9
numer UN 1158

Czym jest

Di-izopropyloamina jest źródłem podstawnika diizopropyloaminowego - fragmentu strukturalnego charakterystycznego dla VX i pokrewnych środków serii V.

Jej znaczenie kontrolne wynika z okoliczności zaznaczonej już przy VX: związki z podstawnikiem diizopropylowym nie mają znaczącego zastosowania cywilnego. Jest to grupa niszowa, której obecność w obiekcie wymaga wyjaśnienia - w odróżnieniu od dimetyloaminy czy dietyloaminy, będących towarami masowymi.

Zestawienie porządkujące, uzupełniające tabelę z hasła o dimetyloaminie:

Amina Skala obrotu Prowadzi do Wartość wskaźnikowa
dimetyloamina masowa - setki tysięcy ton tabun bardzo niska
dietyloamina duża amiton (VG) niska
di-izopropyloamina umiarkowana VX średnia do wysokiej

Zastosowania cywilne są rzeczywiste, ale węższe niż przy pozostałych aminach:

  • synteza diizopropyloamidku litu (LDA) - jednej z najważniejszych zasad w chemii organicznej i farmaceutycznej; zastosowanie o największym udziale;
  • herbicydy - synteza pochodnych tiokarbaminianowych, m.in. EPTC i diallatu;
  • przyspieszacze wulkanizacji dla przemysłu gumowego;
  • inhibitory korozji i dodatki do olejów;
  • synteza farmaceutyczna - jako fragment strukturalny i odczynnik pomocniczy;
  • rozpuszczalnik i odczynnik laboratoryjny.

Odbiorcy są nieliczni i zidentyfikowani - laboratoria syntezy organicznej, zakłady farmaceutyczne, producenci środków ochrony roślin i chemii gumowej. Weryfikacja profilu jest realnie wykonalna, w odróżnieniu od trietanoloaminy czy trichlorku fosforu.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C6H15N
masa molowa 101,19 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna
zapach amoniakalny, rybi - intensywny, charakterystyczny dla amin
temperatura wrzenia 83,5 °C
temperatura topnienia -61 °C
gęstość 0,72 g/cm3 - lżejsza od wody
prężność par (20 °C) ok. 60 mmHg - wysoka
rozpuszczalność w wodzie ograniczona, ok. 1 g/100 ml
temperatura zapłonu -7 °C - ciecz skrajnie łatwopalna
granice wybuchowości 1,1 - 7,1 procent objętościowo
odczyn roztworu silnie zasadowy

Skrajna łatwopalność jest głównym zagrożeniem bezpośrednim. Temperatura zapłonu poniżej zera oznacza, że di-izopropyloamina tworzy palne mieszaniny z powietrzem w każdej temperaturze spotykanej w praktyce, także zimą. Pary są cięższe od powietrza i mogą przemieszczać się do odległego źródła zapłonu.

Jest to zagrożenie odmienne od typowego dla prekursorów opisanych dotąd - większość z nich jest żrąca albo toksyczna, ale niepalna. Przy di-izopropyloaminie eliminacja źródeł zapłonu ma pierwszeństwo przed pozostałymi środkami ostrożności.

Ograniczona rozpuszczalność w wodzie przy jednoczesnej gęstości poniżej 1 oznacza, że rozlana amina pływa na powierzchni wody i rozprzestrzenia się po niej. Ma to znaczenie przy zdarzeniach z udziałem wód powierzchniowych i kanalizacji.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Rodzina związków diizopropylowych objętych wykazem 1C350 - wszystkie prowadzą do VX:

Substancja CAS Pozycja Rola
di-izopropyloamina 108-18-9 1C350 poz. 48 źródło podstawnika
N,N-diizopropylo-(beta)-amino etanol 96-80-0 1C350 poz. 27, wykaz 2 CWC aminoalkohol
chlorek N,N-diizopropylo-(beta)-aminoetylu 96-79-7 1C350 poz. 11, wykaz 2 CWC pochodna chlorowa
chlorowodorek chlorku N,N-diizopropylo-(beta)-aminoetylu 4261-68-1 1C350 poz. 54 postać solna
N,N-diizopropylo-(beta)-tioloetanoamina 5842-07-9 1C350 poz. 12, wykaz 2 CWC prekursor bezpośredni VX
chlorowodorek N,N-diizopropyloaminoetanoetiolu 41480-75-5 1C350 poz. 65 postać solna
O-etylo O-2-diizopropyloaminoetylo metylofosfinin (QL) 57856-11-8 1C350 poz. 29, wykaz 1 CWC składnik binarny

Wniosek kontrolny. Wykaz 1C350 zawiera siedem pozycji z podstawnikiem diizopropylowym - najgęstszą obsadę pojedynczego motywu strukturalnego w całym wykazie. Odzwierciedla to znaczenie kontrolne serii V oraz fakt, że motyw ten jest praktycznie nieobecny w chemii cywilnej.

Wartość wskaźnikowa rośnie wzdłuż łańcucha: sama di-izopropyloamina ma zastosowania rzeczywiste, ale aminoalkohol, pochodna chlorowa i tiol diizopropylowy praktycznie ich nie mają. Ujawnienie któregokolwiek z nich jest sygnałem o wysokiej wartości.

Pozostałe pozycje kierunku V:

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C350 poz. 48 kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) nieobjęta wykazami 1-3 objęte są natomiast jej pochodne: aminoalkohol, chlorek i tiol - wykaz 2
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C350
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP ciecz skrajnie łatwopalna, żrąca, toksyczna przy wdychaniu
Przepisy przewozowe ADR/RID klasa 3 z zagrożeniem dodatkowym 8, UN 1158
Przepisy o poważnych awariach dyrektywa Seveso III substancja skrajnie łatwopalna

Rozgraniczenie w reżimie CWC jest tu instruktywne. Sama amina nie jest objęta Konwencją - jej zastosowania cywilne są zbyt szerokie. Objęte są natomiast pochodne o wąskich zastosowaniach: aminoalkohol, chlorek i tiol, wszystkie w wykazie 2.

Jest to ten sam mechanizm co przy trichlorku fosforu: kontrola prowadzona jest na poziomie produktów pośrednich, nie surowca. Wniosek dla funkcjonariusza jest identyczny - wartość ma ujawnienie pochodnej, nie samej aminy.

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana

  • klarowna, bezbarwna ciecz w kanistrach, beczkach albo butelkach laboratoryjnych;
  • oznakowanie ADR klasy 3 z dodatkową 8, numer UN 1158;
  • w laboratoriach syntezy organicznej - butelki z septum, pod atmosferą obojętną;
  • w zakładach chemicznych - zbiorniki i instalacje z zabezpieczeniem przeciwwybuchowym.

Sygnały bezpośrednie

  • intensywny zapach amoniakalno-rybi - wyczuwalny natychmiast, utrzymujący się na odzieży;
  • lotność - szybkie parowanie z otwartego naczynia;
  • korozja elementów miedzianych i mosiężnych;
  • odczyn zasadowy próbek.

Wskaźniki wymagające wyjaśnienia

Okoliczność Znaczenie
którakolwiek pochodna diizopropylowa - aminoalkohol, chlorek, tiol wskaźnik rozstrzygający - brak zastosowań cywilnych
di-izopropyloamina razem z pentasiarczkiem fosforawym kierunek serii V
zapach siarkowy w obiekcie obok zapachu aminowego synteza związków tiolowych - opisana przy VX
di-izopropyloamina razem ze związkami metylofosfonowymi kompletny zestaw kierunku V
odbiorca bez syntezy organicznej, farmacji, produkcji herbicydów ani chemii gumowej wymaga wyjaśnienia
ilość niewspółmierna do skali działalności wskaźnik o realnej wartości - obrót jest umiarkowany, nie masowy
brak zabezpieczeń przeciwwybuchowych przy większych ilościach naruszenie przepisów BHP; wskazuje na działalność poza systemem nadzoru
przepakowanie do pojemników nieoznakowanych zamiar ukrycia

Zasady bezpieczeństwa dla funkcjonariuszy

  • eliminacja źródeł zapłonu ma pierwszeństwo - temperatura zapłonu poniżej zera; nie używać włączników, latarek nieprzeciwwybuchowych ani radiostacji w strefie;
  • wentylacja; pary cięższe od powietrza gromadzą się nisko i przemieszczają;
  • ochrona dróg oddechowych, oczu i skóry - substancja żrąca;
  • nie polegać na ustąpieniu zapachu - adaptacja węchowa;
  • przy jednoczesnej obecności związków tiolowych - postępowanie jak przy kierunku V, opisane przy VX.

Wykrywanie

Rurki wskaźnikowe na aminy; detektory fotojonizacyjne; eksplozymetry - ze względu na palność; papierki pH. GC-MS przy identyfikacji. W próbkach środowiskowych di-izopropyloamina jest wykrywalna, a jej obecność ma wyższą wartość dowodową niż dimetyloaminy - nie jest produktem rozkładu substancji naturalnych.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Przesyłka prawidłowa

  • opakowanie oryginalne producenta, oznakowane zgodnie z CLP i ADR: klasa 3 z dodatkową 8, UN 1158, piktogram płomienia;
  • karta charakterystyki i certyfikat analizy dołączone;
  • dokument przewozowy zgodny ze stanem faktycznym;
  • odbiorca prowadzący działalność uzasadniającą zapotrzebowanie - laboratorium syntezy organicznej, zakład farmaceutyczny, producent herbicydów albo chemii gumowej;
  • przy wywozie poza Unię - ważne zezwolenie zgodne co do ilości i odbiorcy;
  • ciecz klarowna, bezbarwna.

Przesyłka nieprawidłowa

  • brak oznakowania albo oznakowanie innej substancji;
  • deklaracja celna wskazująca "amina techniczna", "rozpuszczalnik" albo "odczynnik" bez nazwy;
  • przepakowanie do pojemników nieatestowanych i niezabezpieczonych przeciwwybuchowo;
  • odbiorca końcowy bez działalności uzasadniającej zapotrzebowanie;
  • ilość przekraczająca potrzeby laboratoryjne przy odbiorcy deklarującym zastosowanie badawcze.

Ocena jakości materiału

  • materiał pełnowartościowy: klarowna, bezbarwna ciecz o wysokiej czystości potwierdzonej certyfikatem; przechowywana pod atmosferą obojętną albo w naczyniu szczelnym;
  • materiał niepełnowartościowy: zażółcenie - utlenienie; obniżona zawartość wskutek ulatniania - amina jest lotna, wrze w 83,5 °C; obecność wody, obniżająca przydatność do syntezy bezwodnej; obecność węglanu, powstającego w reakcji z dwutlenkiem węgla z powietrza.

Znaczenie prawne. Di-izopropyloamina nie jest środkiem walki. Posiadanie w obrocie legalnym nie stanowi czynu zabronionego.

Odpowiedzialność powstaje przy obrocie bez zezwolenia, fałszywej deklaracji albo przy ustaleniu zamiaru wytworzenia środka walki. W tym ostatnim przypadku sytuacja dowodowa jest korzystniejsza niż przy aminach masowych: obrót jest umiarkowany, odbiorcy zidentyfikowani, a niewspółmierność zamówienia łatwiejsza do wykazania.

Rozstrzygające pozostaje jednak ujawnienie pochodnej. Sama amina jest odczynnikiem o rzeczywistych zastosowaniach; aminoalkohol, chlorek albo tiol diizopropylowy takich zastosowań nie mają. Kierunek czynności powinien zatem obejmować poszukiwanie produktów pośrednich, nie poprzestawanie na surowcu.

Sprawca, który zgromadził materiał o obniżonej zawartości wskutek ulatniania albo utlenienia, w ilości niewystarczającej do przeprowadzenia zamierzonej syntezy, odpowiada za usiłowanie nieudolne z art. 13 § 2 k.k.

Odrębna uwaga dotyczy zagrożenia pożarowego i wybuchowego. Zgromadzenie znacznych ilości cieczy o temperaturze zapłonu poniżej zera w obiekcie bez zabezpieczeń przeciwwybuchowych stwarza realne niebezpieczeństwo dla otoczenia. Uzasadnia to samodzielną kwalifikację z art. 163 § 1 pkt 1 albo art. 164 k.k., niezależnie od losów przedsięwzięcia głównego - a przy działalności zawodowej także z art. 220 k.k.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, zbywanie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe - przy ustaleniu zamiaru od roku do lat 10
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie - gromadzenie prekursorów i aparatury karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia albo wbrew jego warunkom od roku do lat 10
art. 163 § 1 pkt 1 k.k. sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu lub zdrowiu wielu osób w postaci pożaru albo wybuchu od roku do lat 10
art. 164 § 1 k.k. sprowadzenie bezpośredniego niebezpieczeństwa takiego zdarzenia od 6 miesięcy do lat 8
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 182 § 1 k.k. zanieczyszczenie wody, powietrza lub ziemi od 3 miesięcy do lat 5
art. 220 § 1 k.k. narażenie pracownika przez niedopełnienie obowiązków BHP - brak zabezpieczeń przeciwwybuchowych do lat 3
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne - materiał o obniżonej zawartości jak za usiłowanie
art. 86 i 87 Kodeksu karnego skarbowego przemyt celny, oszustwo celne zależnie od wartości

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 48.
  2. Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 2 część B - pochodne diizopropyloaminowe.
  3. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  4. Rozporządzenie (WE) nr 1907/2006 (REACH) oraz rozporządzenie (WE) nr 1272/2008 (CLP).
  5. Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady 2012/18/UE (Seveso III).
  6. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 163, art. 164, art. 165, art. 182, art. 220.
  7. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.
  8. Umowa europejska dotycząca międzynarodowego przewozu drogowego towarów niebezpiecznych (ADR), klasa 3, UN 1158.