3-HO-PCP

Nazewnictwo

Język / system	Nazwa
polski	3-HO-PCP
oznaczenie chemiczne	3-hydroksyfencyklidyna 3-[1-(piperydyn-1-ylo)cykloheksylo]fenol 5417) 1cP-LSD dietyloamid kwasu (6R,9R)-4-cyklopropionylo-N,N-dietylo-7-metylo-1-cyklopropionylo--4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid -D-lizergowego 5518) 3D-MXE deoksymetoksetamina 2-(etyloamino)-2-(3-metylofenylo)cykloheksan-1-on 5618) MXPr metoksypropamina 2-(3-metoksyfenylo)-2-(propyloamino)cykloheksan-1-on 16) 17) 18) 16) 17) 18) 5718) MXiPr metoksyizopropamina 2-(izopropyloamino)-2-(3-metoksyfenylo)cykloheksan-1-on 5819) 1V-LSD Dietyloamid kwasu (6aR,9R)-N,N-dietylo-7-metylo-4-pentanoilo-4,6,6a,7,8,9-1-walerylo--heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid -d-lizergowego oraz: – sole nowych substancji psychoaktywnych wyżej wymienionych, jeżeli istnienie takich soli jest możliwe, – stereoizomery nowych substancji psychoaktywnych wyżej wymienionych, jeżeli istnienie takich stereoizomerów jest możliwe w ramach użytego oznaczenia chemicznego. 19) 19) 2. Pochodne 2-fenyloetyloaminy – grupa I-NPS Każdy związek pochodzący od 2-fenyloetyloaminy zawierający w strukturze cząsteczki element A (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 2.1.) połączony z elementem B (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 2.2.), o maksymalnej łącznej masie cząsteczkowej 500 u, oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. R5 R1 R3 N R układ cykliczny R2 R6 R4 ELEMENT A ELEMENT B 2.1. ELEMENT A a) element A może zawierać następujące układy cykliczne: fenyl-, naftyl-, tetralinyl-, metylenodioksyfenyl-, etylenodioksyfenyl-, furyl-, pirolil-, tiofuranyl-, pirydyl-, benzofuranyl-, dihydrobenzofuranyl-, indanyl-, indenyl-, tetrahydrobenzodifuranyl-, benzodifuranyl-, tetrahydrobenzodipiranyl-, cyklopentyl-, cykloheksyl-. Układy cykliczne elementu A: fenyl-naftyl-O O tetralinyl-metylenodioksyfenyl-O O O etylenodioksyfenyl-furyl-N S N H pirolil-tiofuranyl-pirydyl-O O benzofuranyl-dihydrobenzofuranyl-indanyl-indenyl-O O O O O O O O tetrahydrobenzodifuranyl-benzodifuranyl-O O O O tetrahydrobenzodipiranyl-cyklopentyl-cykloheksyl-b) atom wodoru w układach cyklicznych elementu A, o których mowa w punkcie 2.1. lit. a, może być podstawiony w dowolnej pozycji (jednej lub kilku) podstawnikiem R w postaci atomu fluoru, chloru, bromu, jodu lub następujących grup: alkilowej (zawierającej do 6 atomów węgla, tj. do C6), alkenylowej (do C6), alkinylowej (do C6), alkoksylowej (do C6), karboksylowej, alkilosulfonylowej (do C6), nitrowej. Wyżej wymienione grupy mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 8 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układzie cyklicznym elementu A). 2.2. ELEMENT B Podstawnikami R1, R2, R3, R4, R5, R6 w elemencie B mogą być: atom wodoru lub wymienione poniżej atomy, grupy atomów lub układy cykliczne: a)20) podstawnikami R1 i R2 zlokalizowanymi przy atomie azotu mogą być grupy: alkilowa (do C6), cykloalkilowa (do C6), benzylowa, alkenylowa (do C6), alkilokarbonylowa (do C6), hydroksylowa, aminowa. Ponadto podstawniki te mogą tworzyć układ cykliczny, w którym atom azotu jest zawarty w strukturze heterocyklicznego pierścienia alifatycznego. Możliwe jest również utworzenie układu 20) 20) cyklicznego pomiędzy atomem azotu a fragmentami elementu B (podstawnikami od R3 do R6). Tak utworzone układy cykliczne mogą zawierać atomy węgla, tlenu, siarki, azotu i wodoru, przy czym liczba atomów w pierścieniu może wynosić od pięciu do siedmiu. Do grupy I-NPS nie zalicza się związków, w których atom azotu stanowi część układu cyklicznego skondensowanego z elementem A. Wyżej wymienione podstawniki R1 i R2 mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób nowe podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 10 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układzie cyklicznym), b) podstawnikami R3, R4, R5, R6 mogą być atomy: fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupy: alkilowa (do C10), cykloalkilowa (do C10), benzylowa, fenylowa, alkenylowa (do C10), alkinylowa (do C10), hydroksylowa, alkoksylowa (do C10), alkilosulfonylowa (do C10), alkiloksykarbonylowa (do C10), przy czym możliwe jest utworzenie połączenia każdego z podstawników R3, R4, R5 lub R6 zarówno z podstawnikiem R, jak i układem cyklicznym elementu A, lub utworzenie połączenia pomiędzy podstawnikami od R3 do R6 prowadzące do zamknięcia pierścienia i powstania struktury cyklicznej. Powstałe w ten sposób struktury cykliczne mogą zawierać od czterech do sześciu atomów. Wyżej wymienione podstawniki R3, R4, R5, R6 i powstałe struktury cykliczne mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób nowe podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 10 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układach cyklicznych). Jeśli podstawniki od R3 do R6 są częścią pierścienia zawierającego atom azotu elementu B, to dalsze podstawienia podlegają ograniczeniom określonym w punkcie 2.2. lit. a. 3. Pochodne katynonu (2-amino-1-fenylopropan-1-onu) – grupa II-NPS Każdy związek pochodzący od 2-amino-1-fenylopropan-1-onu zawierający w budowie cząsteczki element A (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 3.1.), połączony z elementem B (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 3.2.), o maksymalnej łącznej masie cząsteczkowej 500 u oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. O R1 R3 układ N R cykliczny R2 R4 ELEMENT A ELEMENT B 3.1. ELEMENT A: a) element A może zawierać następujące układy cykliczne: fenyl-, naftyl-, tetralinyl-, metylenodioksyfenyl-, etylenodioksyfenyl-, furyl-, pirolil-, tiofuranyl-, pirydyl-, benzofuranyl-, dihydrobenzofuranyl-, indanyl-, indenyl-, tetrahydrobenzodifuranyl-, benzodifuranyl-, tetrahydrobenzodipiranyl-, cyklopentyl-, cykloheksyl-. Układy cykliczne elementu A: fenyl-naftyl-O O tetralinyl-metylenodioksyfenyl-O O O etylenodioksyfenyl-furyl-N S N H pirolil-tiofuranyl-pirydyl-O O benzofuranyl-dihydrobenzofuranyl-indanyl-indenyl-O O O O O O O O tetrahydrobenzodifuranyl-benzodifuranyl-O O O O tetrahydrobenzodipiranyl-cyklopentyl-cykloheksyl-b) atom wodoru w układach cyklicznych elementu A, o których mowa w punkcie 3.1. lit. a, może być podstawiony w dowolnej pozycji (jednej lub kilku) podstawnikiem R w postaci atomu fluoru, chloru, bromu, jodu lub następujących grup: alkilowej (zawierającej do 6 atomów węgla, tj. do C6), alkenylowej (do C6), alkinylowej (do C6), alkoksylowej (do C6), karboksylowej, alkilosulfonylowej (do C6), nitrowej. Wyżej wymienione grupy mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 8 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układzie cyklicznym). 3.2. ELEMENT B Podstawnikami R1, R2, R3, R4 w elemencie B mogą być: atom wodoru lub wymienione poniżej atomy, grupy atomów lub układy cykliczne: a) podstawnikami R1 i R2 zlokalizowanymi przy atomie azotu mogą być grupy: alkilowa (do C6), cykloalkilowa (do C6), benzylowa, alkenylowa (do C6), alkilokarbonylowa (do C6), hydroksylowa, aminowa. Ponadto podstawniki te mogą tworzyć układ cykliczny, w którym atom azotu zawarty jest w strukturze pierścienia (np. pirolidyna, piperydyna). Możliwe jest również utworzenie układu cyklicznego pomiędzy atomem azotu a fragmentem elementu B (podstawniki od R3 do R4). Tak utworzone układy cykliczne mogą zawierać atomy węgla, tlenu, siarki, azotu i wodoru, przy czym liczba atomów w pierścieniu może wynosić od pięciu do siedmiu. Wyżej wymienione podstawniki R1 i R2 mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób nowe podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 10 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układzie cyklicznym), b) podstawnikami R3 i R4 mogą być atomy: fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupy: alkilowa (do C10), cykloalkilowa (do C10), benzylowa, fenylowa, alkenylowa (do C10), alkinylowa (do C10), hydroksylowa, alkoksylowa (do C10), alkilosulfonylowa (do C10), alkiloksykarbonylowa (do C10), przy czym możliwe jest utworzenie połączenia podstawnika R3 lub R4 zarówno z podstawnikiem R, jak i układem cyklicznym elementu A, lub utworzenie połączenia pomiędzy podstawnikami od R3 do R4 prowadzące do zamknięcia pierścienia i powstania struktury cyklicznej. Powstałe w ten sposób struktury cykliczne mogą zawierać od czterech do sześciu atomów. Wyżej wymienione podstawniki R3, R4 i powstałe struktury cykliczne mogą być dalej podstawione, w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu. Otrzymane w ten sposób nowe podstawniki mogą posiadać najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do 10 atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układach cyklicznych). 4. Syntetyczne kannabinoidy (kannabinomimetyki) – grupa III-NPS Każdy związek zawierający w swojej budowie cztery elementy struktury określone jako: grupa podstawowa, łącznik, grupa przyłączona, łańcuch boczny, których szczegółowa budowa jest opisana w punktach od 4.1. do 4.4., oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. Modelowa struktura syntetycznych kannabinoidów przedstawiona jest na przykładzie 1-fluoro-JWH-018: 4.1. Grupa podstawowa Grupa podstawowa może zawierać następujące układy cykliczne: indol-1,3-diyl, indazol-1,3-diyl, benzimidazol-1,2-diyl, 4-azaindol-1,3-diyl, 4-azaindazol-1,3-diyl, 5-azaindol-1,3-diyl, 5-azaindazol-1,3-diyl, 6-azaindol-1,3-diyl, 6-azaindazol-1,3-diyl, 7-azaindol-1,3-diyl, 7-azaindazol-1,3-diyl, karbazol-1,4-diyl, pirazol-1,5-diyl, pirazol-1,3-diyl, 4-chinolon-1,3-diyl. Układy cykliczne grupy podstawowej: a) indol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego R1 poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 X 1 R2 N R3 b) indazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego R1 poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 N 1 R2 N R3 c) benzimidazol-1,2-diyl izomer I (podstawienie do R1 N 3 łącznika poprzez atom węgla w pozycji 2, a do 2 1 łańcucha bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) R2 N R3 d) benzimidazol-1,2-diyl izomer II (podstawienie do R1 N 3 łącznika poprzez atom azotu w pozycji 1, a do 2 1 łańcucha bocznego poprzez atom węgla w pozycji 2) N R2 R3 e) 4-azaindol-1,3-diyl (podstawienie łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego R1 N poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 1 X R2 N R3 f) 4-azaindazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha R1 N bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 N 1 R2 N R3 g) 5-azaindol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) N 3 2 X 1 R1 N R2 h) 5-azaindazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) N 3 2 N 1 R1 N R2 i) 6-azaindol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha R1 bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 X 1 N N R2 j) 6-azaindazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha R1 bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 N 1 N N R2 k) 7-azaindol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha R1 bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 X 1 R2 N N l) 7-azaindazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha R1 bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 2 N 1 R2 N N m) karbazol-1,4-diyl (podstawienie do łącznika poprzez R1 atom węgla w pozycji 4, a do łańcucha bocznego 4 poprzez atom azotu w pozycji 1) 3 R2 2 1 N R3 n) pirazol-1,5-diyl (podstawienie do łącznika poprzez R2 R1 atom węgla w pozycji 5, a do łańcucha bocznego 4 poprzez atom azotu w pozycji 1) 5 R3 3 2 1 N N o) pirazol-1,3-diyl (podstawienie do łącznika poprzez R2 R1 atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha bocznego 4 3 poprzez atom azotu w pozycji 1) R3 5 2 1 N N p) 4-chinolon-1,3-diyl (podstawienie do łącznika O poprzez atom węgla w pozycji 3, a do łańcucha 3 bocznego poprzez atom azotu w pozycji 1) 2 1 R N Podstawnikami R1, R2, R3 w grupie podstawowej stanowiącej jeden z układów opisanych w lit. a–o mogą być atomy wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupy: metylowa, metoksylowa, nitrowa. Podstawnikiem X w grupie podstawowej stanowiącej jeden z układów opisanych w lit. a, e, g, i, k może być atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupa metylowa. Podstawnikiem R w grupie podstawowej stanowiącej układ opisany w lit. p może być atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupa tiofenylowa, przy czym przyłączenie grupy tiofenylowej do grupy podstawowej następuje poprzez atom siarki. 4.2. Łącznik do grupy podstawowej Łącznikami do grupy podstawowej mogą być: a) grupa karbonylowa lub azakarbonylowa, b) grupa karboksyamidowa (łączenie do struktury podstawowej następuje poprzez węgiel przy grupie karbonylowej), przy czym możliwe jest utworzenie dodatkowego połączenia pomiędzy podstawnikiem (zbudowanym z atomów węgla i wodoru) zlokalizowanym przy atomie azotu grupy amidowej oraz atomem węgla w pozycji 2 grupy podstawowej opisanej w punkcie 4.1. lit. a, prowadzące do utworzenia sześcioczłonowego pierścienia, c) grupa karboksylowa (łączenie do struktury podstawowej następuje poprzez węgiel przy grupie karbonylowej), d) układ cykliczny mogący zawierać atomy węgla lub heteroatomy: azot, tlen, siarkę, o wielkości pierścienia do 5 atomów (wliczając atomy węgla i heteroatomy), przyłączony bezpośrednio do grupy podstawowej, z podwójnym wiązaniem do atomu azotu w miejscu przyłączenia. 4.3. Grupa przyłączona Grupa przyłączona może stanowić kombinacje atomów: węgla, wodoru, azotu, tlenu, siarki, fluoru, chloru, bromu, jodu, o maksymalnej łącznej masie atomowej 400 u, tworzące następujące struktury: a) nasycony, nienasycony lub aromatyczny pierścień, łącznie z policyklicznymi i heterocyklicznymi, dowolnie podstawiony, przy czym możliwe jest także przyłączenie pierścienia do łącznika poprzez podstawnik, b) prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowy, mogący zawierać w strukturze również heteroatomy, dowolnie podstawiony, liczący maksymalnie do 12 atomów w najdłuższym łańcuchu (nie licząc atomów wodoru). 4.4. Łańcuch boczny Łańcuch boczny, przyłączony do grupy podstawowej w sposób opisany w punkcie 4.1. lit. a–p, który może mieć postać następujących struktur: a) nasycony lub pojedynczo nienasycony, prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy, w którym zamiast atomów węgla mogą znajdować się atomy tlenu lub siarki, otrzymany w ten sposób łańcuch boczny może posiadać swój najdłuższy łańcuch zawierający od trzech do siedmiu atomów (bez uwzględniania atomów wodoru), przy czym atomy wodoru w łańcuchu mogą być podstawione atomami fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupami: trifluorometylową lub cyjanową, b) nasycony, nienasycony lub aromatyczny pierścień zawierający pięć, sześć lub siedem atomów węgla, które mogą być zastąpione atomami azotu, tlenu lub siarki, przyłączony do grupy podstawowej bezpośrednio lub poprzez grupę metylenową, etylenową lub 2-oksoetylenową, przy czym atomy wodoru w pierścieniu mogą być podstawione dodatkowo atomami fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupami: trifluorometylową, metoksylową lub cyjanową. Ponadto atom wodoru przy atomie azotu może być podstawiony grupą metylową lub etylową. 5. Pochodne fentanylu – grupa IV-NPS Każdy związek zawierający strukturę I, II lub III o maksymalnej łącznej masie cząsteczkowej 500 u, w której w pozycjach Rn, R1, R2, R3 mogą być podstawione atomy lub grupy atomów niezależnie od miejsca podstawienia, zgodnie z poniższym opisem oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. A Rn A Rn A Rn HN R1 N R3 R3 B Rn B Rn O N R1 N N C Rn B Rn C Rn R2 O NH R2 STRUKTURA I STRUKTURA II STRUKTURA III 5.1. W strukturze I, II i III: a) atom wodoru w pierścieniu A i C może być podstawiony w dowolniej pozycji (jednej lub kilku) podstawnikiem (Rn) w postaci atomu chloru, fluoru, bromu, jodu lub grupy: alkilowej (do 6 atomów węgla, tj. do C6), alkoksylowej (do C6), b) atom wodoru w pierścieniu B może być podstawiony w dowolniej pozycji (jednej lub kilku) podstawnikiem (Rn) w postaci atomu chloru, fluoru, bromu, jodu lub grupy: alkilowej (do C6), O-alkilokarboksylowej (do C6) połączony z pierścieniem poprzez atom węgla grupy alkilowej reszty kwasowej, c) pierścień C może być zastąpiony przez układ cykliczny (nasycony, nienasycony lub aromatyczny) zawierający do 6 atomów węgla tworzących pierścień, przy czym atom węgla może być zastąpiony heteroatomami takimi jak: tlen, siarka, azot, d) podstawnikiem R2 i R3 może być grupa: alkilowa (do C6) lub hydroksylowa. 5.2. W strukturze I i II: Podstawnikiem R1 może być grupa: alkilowa (do C6), alkenylowa (do C6), alkinylowa (do C6), alkoksylowa (do C6), alkilokarboksylowa (do C6) przyłączona poprzez węgiel grupy alkilowej lub metylenodioksyfenylowa przyłączona poprzez węgiel z pierścienia aromatycznego lub układ cykliczny (nasycony, nienasycony) zawierający do 6 atomów węgla tworzących pierścień, przy czym atom węgla może być zastąpiony następującymi heteroatomami: tlen, siarka, azot, ponadto pierścień może zawierać podstawniki w postaci atomów chloru, bromu, fluoru lub grupy alkilowej (do C6). 6. Benzodiazepiny – grupa V-NPS Każdy związek z grupy benzodiazepin zawierający grupę podstawową, szczegółowo określoną w punkcie 6.1, w tym grupę podstawową 1 dla pochodnych benzodiazepin przedstawionych w punkcie 6.1. w lit. a–f oraz grupę podstawową 2 dla pochodnych triazolowych i grupę podstawową 3 dla pochodnych imidazolowych benzodiazepin przedstawionych w punkcie 6.1. w lit. a–f o maksymalnej masie cząsteczkowej 600 u, oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. 6.1. Grupa podstawowa Podstawnikami od R1 do R7 oraz X w grupie podstawowej, stanowiącej jeden z układów opisanych w lit. a–f, mogą być atomy lub grupy szczegółowo opisane w punkcie 6.2. Układy grupy podstawowej: Benzodiazepiny Grupa 1 Grupa 2 Grupa 3 R5 N R5 N R5 X N N 1 N N 2 R4 a) pochodne 1 2 1 2 R1 3 R4 R4 4 R3 R1 3 R1 3 1,4-benzodiazepin 5 N 4 R3 4 R3 5 5 N N R2 R2 R2 R5 N R5 N N R5 X N N N 1 1 b) pochodne 2 R4 2 R4 1 2 R4 R1 3 R1 3 1,5-benzodiazepin R1 3 4 R3 4 R3 5 5 4 R3 N N 5 N R7 R7 R7 R6 R6 R6 R2 R2 R2 N N CH3 X N c) pochodne loprazolamu N 1 2 R4 R1 3 4 R3 5 N R2 R5 R R5 R NR5 5 NN NR5 5 N N R5 R R55 X XX N NN N N N N NN N N N 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 R4 22 RR44 2 R4 2 2 R4R4 2 R4 2 R4 R4 R R11 3 33 RR 3 3 R1 31 R1 R 3 3 R1 R1 1 13 4 R 4 4 R 4 5 5 3 4 RR33 5 5 53 4 4 R3R3 5 5 R35 4 4 R3 R3 d) pochodne ketazolamu N N N N NN N N N O OO O OO O O O R2 R R22 R2 RR 22 R2 R2 R O O O OO O O2 O R7 R7 R R7 R7R R7 R7 R 7 7 7 R5 R5R5 N R5 RR N NN 55 NN R5 R5R5 X XX N NN N NN N NN N NN 1 1 1 2 2 1 1 2R 2 1 1 2 2R RR 21 1 2 2 R RR 4 R4R4 4 44 4 44 3 3 3 3 33 R1 RR 3 33 R1 R1R1 R1 R1R1 11 e) pochodne oksazolamu 4R43 R3R3 4 4R3 RR 33 4 4 R3 RR 33 5 45 5 5 45 5 5 545 N NN N NN N NN R2 R2R2 R2 R2R2 22 R2 RR O OO O OO O OO R7 R7R7 R7 R7R7 77 R7 RR R5 5 R5RN NN R5 R5 R5N NN R5 R5R5 X XX N NN N NN N NN N NN f) pochodne 1 2 1 1 2 2 1 1 2 1 1 2 2 2 1 1 2 2 R4 R4R4 R4 R4R4 R4 R4R4 R1 R1R1 3 3 3 R1 R1R1 3 3 3 R1 R1R1 3 3 3 chlorodiazepoksydu 5 4 4R43 R3R3 4 R 4 34 4 R34 4 5 5 5 R3R3 5 R3R3 N+ N+N+ N+5 5 N+N+ N+ 5 5 N+N+ _ _ _ O OO O OO O OO R2 R2R2 R2 R2R2 R2 R2R2 6.2. Podstawniki a) podstawnikiem R1 skondensowanym z siedmioczłonowym pierścieniem heterocyklicznym diazepiny może być następujący układ cykliczny: benzen, tiofuran, pirydyna (przy czym heteroatomy w skondensowanym pierścieniu tiofuranowym lub pirydynowym mogą znajdować się w dowolnej pozycji poza siedmioczłonowym pierścieniem struktury diazepiny). Ponadto podstawnik R1 może być podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników w dowolnych pozycjach poza siedmioczłonowym pierścieniem heterocyklicznym diazepiny, wybranych spośród atomów: fluoru, chloru, bromu, jodu lub grup: metylowej, etylowej, nitrowej, aminowej w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, b) podstawnikiem R2 może być układ cykliczny: fenyl-, pirydyl-(przy czym atom azotu może znajdować się w dowolnej pozycji w pierścieniu pirydylowym), cykloheksenyl-(przy czym podwójne wiązanie może znajdować się w dowolnej pozycji w pierścieniu cykloheksenylowym). Ponadto pierścień fenylowy lub pirydylowy może być podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników w dowolnych pozycjach, wybranych spośród atomów fluoru, chloru, bromu, jodu lub grup: metylowej, etylowej, nitrowej, aminowej w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, c) podstawnikiem R3 może być atom wodoru lub grupa: hydroksylowa, karboksylowa, etoksykarbonylowa, (N,N-dimetylo) karbamoilowa, metylowa, d) podstawnikiem R4 może być atom wodoru lub grupa: metylowa, etylowa. Możliwe jest również, że w miejsce podstawników R4 i R3 obecna jest grupa karbonylowa (C=O) utworzona z atomem węgla pierścienia, e) podstawnikiem R5 może być atom wodoru lub grupa: metylowa, etylowa, (N,N-dimetyloamino)metylowa, (N,N-dietyloamino) metylowa, (N,N-dimetyloamino)etylowa, (N,N-dietyloamino)etylowa, (cyklopropylo)metylowa, (trifluorometylo)metylowa, prop-2-yn-1-ylowa, f) podstawnikiem R6 może być atom wodoru lub grupa: metylowa, hydroksylowa, g) podstawnikiem R7 może być atom wodoru lub grupa: metylowa, etylowa. W 1,5-benzodiazepinach, 1,5-tienodiazepinach, 1,5-pi-rydodiazepinach, możliwe jest również, że w miejsce podstawnika R6 i R7 obecna jest grupa karbonylowa utworzona z atomem węgla pierścienia (C=O). Ponadto 1,5-benzodiazepiny, 1,5-tienodiazepiny, 1,5-pirydodiazepiny mogą również posiadać w miejsce podstawników R2 i R7 wiązanie podwójne do atomu azotu w pozycji 5 struktury diazepiny z zachowaniem podstawnika R6 w pozycji 4, h) podstawnikiem X może być atom tlenu, siarki lub grupa: iminowa, N-metyloiminowa. Jeśli podstawnikiem R5 jest wodór, to jako postacie tautomeryczne tych związków mogą występować odpowiednie enole, tioenole lub enaminy. 7. Pochodne tryptaminy – grupa VI-NPS Każdy związek pochodzący od indolo-3-alkiloaminy zawierający w swojej budowie strukturę I o maksymalnej masie cząsteczkowej 500 u, a także każdy związek pochodzący od ∆9,10-ergolenu zawierający w swojej budowie strukturę II o maksymalnej masie cząsteczkowej 500 u, w których w pozycjach Rn, R1, R2, R3, R4, R5 mogą być podstawione atomy lub grupy, zgodnie z opisem w punktach 7.1 i 7.2, oraz sole tych związków, o ile istnienie takich soli jest możliwe, i stereoizomery tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. R1 O R3 H R2 N R2 N N R3 H R4 4 3 5 Rn R4 6 N N 7 R5 R1 STRUKTURA I STRUKTURA II 7.1. W strukturze I: a) podstawnikami R1 i R2 mogą być atom wodoru lub grupa: alkilowa (do C6), allilowa. Ponadto podstawniki te razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, mogą tworzyć układ cykliczny pirolidyny, b) podstawnikami R3, R5 mogą być atom wodoru lub grupa alkilowa (do C3), c) podstawnikiem R4 może być atom wodoru lub grupa alkilowa (do C2), d) atom wodoru w układzie pierścieniowym grupy indolowej może być podstawiony w pozycjach 4, 5, 6, 7 (jednej lub kilku) podstawnikiem Rn w postaci grupy: metoksylowej, acetoksylowej, hydroksylowej, metylotiolowej i ponadto w pozycji 4 podstawnikiem Rn w postaci grupy dwuwodorofosforanowej. Podstawnikiem Rn może być również grupa metylenodioksy łącząca dwa sąsiednie atomy węgla w pozycjach 4, 5, 6 lub 7. 7.2. W strukturze II: a) podstawnikiem R1 może być atom wodoru lub grupa: alkilowa (do C3), alkilokarbonylowa (do C4), b) podstawnikiem R2 może być atom wodoru lub grupa: alkilowa (do C4), allilowa lub prop-2-in-1-ylowa, c) podstawnikami R3 i R4 mogą być atomy wodoru lub grupy: alkilowa (do C5), cyklopropylowa, allilowa, 1-hydroksyalkilowa (do C2), ponadto amidowy atom azotu może być częścią układu pierścieniowego: morfolinowego, pirolidynowego lub dimetyloazetydynowego. 8.21) Pochodne arylocykloheksyloaminy – grupa VII-NPS Każdy związek pochodzący od arylocykloheksyloaminy zawierający w strukturze cząsteczki element A (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 8.1) połączony z elementem B (którego szczegółowa budowa jest określona w punkcie 8.2), o maksymalnej łącznej masie cząsteczkowej 500 u, oraz sole tych związków, o ile ich istnienie jest możliwe. ELEMENT A ELEMENT B 21) 21) 8.1. ELEMENT A a) element A może zawierać następujące układy cykliczne: fenyl-, pirolil-, pirydyl-, tiofuranyl-, furyl-, metylenodioksyfenyl-, etylenodioksyfenyl-, dihydrobenzofuranyl-, benzotiofenyl-. Układy cykliczne elementu A: b) atom wodoru w układach cyklicznych elementu A, o których mowa w lit. a, może być podstawiony w dowolnej pozycji (jednej lub kilku) podstawnikiem R w postaci atomu fluoru, chloru, bromu, jodu lub następujących grup: hydroksylowej, tiolowej, alkilowej (zawierającej do 6 atomów węgla, tj. do C6), alkoksylowej (do C6), alkilosulfanylowej (do C6), aminowej, przy czym możliwe jest utworzenie połączenia między podstawnikiem R a pierścieniem cykloheksylowym elementu B prowadzące do powstania układu cyklicznego. Tak utworzone układy cykliczne mogą zawierać do sześciu atomów (nie licząc atomów wodoru). 8.2. ELEMENT B: a) podstawnikami R1 i R2, zlokalizowanymi przy atomie azotu, mogą być atom wodoru lub następujące grupy: alkilowa (do C6), cykloalkilowa (do C6), alkenylowa (do C6), alkinylowa (do C6). Ponadto podstawniki te mogą tworzyć układ cykliczny, w którym atom azotu jest zawarty w strukturze pierścienia pirolilowego, pirolidynylowego, piperydynylowego, morfolinylowego. Tak utworzone układy cykliczne mogą zawierać atomy węgla, tlenu, azotu, przy czym liczba atomów w pierścieniu może wynosić do siedmiu atomów. Układy cykliczne mogą być dalej podstawione, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami: wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub następującymi grupami: hydroksylową, alkilową (do C6), fenylową. Wyżej wymienione podstawniki R1 i R2 mogą być dalej podstawione w każdej możliwej kombinacji, o ile jest to chemicznie możliwe, atomami lub połączeniami atomów węgla, wodoru, azotu, tlenu. Otrzymane w ten sposób nowe podstawniki mogą mieć najdłuższy łańcuch zawierający maksymalnie do dziewięciu atomów (nie licząc atomów wodoru i atomów w układzie cyklicznym), b) podstawnikiem R3 może być (w dowolnej pozycji – jednej lub kilku) atom wodoru lub grupa alkilowa (do C6), alkoksylowa (do C6), hydroksylowa, fenyloalkilowa (w łańcuchu alkilowym C1 do C4), grupa okso.
nazwa systematyczna IUPAC (ang.)	3-(1-piperidin-1-ylcyclohexyl)phenol
synonimy / oznaczenia (ang.)	Pcp-3-OH
zapis SMILES	C1CCC(CC1)(C2=CC(=CC=C2)O)N3CCCCC3
numer CAS	79787-43-2
grupa wykazu	NPS

Czym jest

Pozycja wykazu zaliczona do grupy NPS. Jest to nowa substancja psychoaktywna objęta kontrolą na podstawie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (wykaz NPS - kontrola i penalizacja jak dla środków odurzających/psychotropowych).

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny i podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu wytwarzania ani dawkowania.

Dane fizykochemiczne

Właściwość	Wartość
wzór sumaryczny	C17H25NO
masa molowa	259,4 g/mol
log P (lipofilność, XLogP)	3,3

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 133277) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego materiału; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Status prawny

Cecha	Wartość
kategoria	nowa substancja psychoaktywna
grupa	NPS
charakter grupy	wykaz NPS - kontrola i penalizacja jak dla środków odurzających/psychotropowych

Podstawa prawna

Akt	Zakres
Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii (przepisy o NPS)	objęcie wykazem nowych substancji psychoaktywnych
Rozporządzenie Ministra Zdrowia (Dz.U. 2024 poz. 1139)	wykaz z przypisaniem pozycji do grupy NPS
Konwencje ONZ	jednolita konwencja o środkach odurzających (1961) / konwencja o substancjach psychotropowych (1971)

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana - proszki, kryształy, tabletki, znaczki (blottery), roztwory, susz roślinny lub preparaty; często bez oznakowania albo z fałszywym opisem ("nie do spożycia", "badawcze", "kolekcjonerskie").

Wskaźniki - porcjowanie i pakowanie handlowe, wagi, zgrzewarki; obecność innych pozycji wykazu; sprzedaż poza legalnym obrotem aptecznym.

Zasady bezpieczeństwa - ochrona przed kontaktem i wdychaniem (część opioidów, np. analogi fentanylu, działa w śladowych ilościach); zabezpieczenie próbki do badania (GC-MS); ostrożność wobec nieoznaczonych proszków.

Odpowiedzialność karna

Podstawa	Czyn	Zagrożenie
art. 62 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	posiadanie środka odurzającego lub substancji psychotropowej	do lat 3; znaczna ilość - od roku do lat 10
art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wytwarzanie, przetwarzanie, przerób	do lat 3; znaczna ilość - od lat 3
art. 56 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wprowadzanie do obrotu, uczestniczenie w obrocie	od 6 miesięcy do lat 8; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 55 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	przywóz, wywóz, wewnątrzwspólnotowe nabycie lub dostawa, tranzyt	do lat 5; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 58-59 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	udzielanie, nakłanianie, udzielanie w celu osiągnięcia korzyści	zależnie od czynu, w tym od 6 miesięcy do lat 8
art. 62b ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	posiadanie znacznej ilości nowej substancji psychoaktywnej	grzywna, ograniczenie lub pozbawienie wolności

Przypisy

1. Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2024 poz. 1139), grupa NPS.
2. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31, 32, 53, 55, 56, 58, 59, 62, 62b.
3. Jednolita konwencja o środkach odurzających (1961); Konwencja o substancjach psychotropowych (1971).
4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 133277 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/133277).