Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | dichlorek N,N-dimetylofosforoamidowy, dichlorek kwasu dimetyloamidofosforowego |
| angielski | N,N-dimethylphosphoramidic dichloride, dimethylphosphoramidic dichloride |
| nazwa systematyczna IUPAC | N,N-dimetylo dichlorek fosforoamidowy |
| oznaczenia techniczne | DMPADC |
| numer CAS | 677-43-0 |
Czym jest
Jest to produkt pośredni bezpośrednio poprzedzający tabun - związek, w którym atom fosforu jest już połączony z grupą dimetyloaminową i pozostaje wyposażony w dwa atomy chloru, gotowe do dalszego podstawienia.
Powstaje z połączenia tlenochlorku fosforu z dimetyloaminą. Do wytworzenia tabunu pozostaje zastąpienie jednego chloru grupą cyjanową (z cyjanku sodu albo potasu), a drugiego - grupą etoksylową (z etanolu).
Zajmuje w kierunku tabunowym pozycję analogiczną do tej, jaką dichlorek metylofosfonowy zajmuje w serii G, a dichlorek metylotiofosfonowy w serii V: jest ogniwem, w którym szkielet cząsteczki jest już złożony, a pozostaje podstawienie grup odchodzących.
Wartość wskaźnikowa jest wysoka. Związek zawiera wiązanie fosfor-azot charakterystyczne dla fosforoamidów, obce zwykłej chemii fosforanowej i fosfonianowej. Nie ma znaczącego zastosowania cywilnego - w odróżnieniu od surowców tlenochlorku fosforu i dimetyloaminy, które są towarami masowymi.
Ujawnienie tej substancji jest zatem - jak zaznaczono przy tlenochlorku fosforu - sygnałem znacznie mocniejszym niż same surowce zestawu tabunowego. Świadczy o tym, że synteza kierunku tabunowego została już rozpoczęta i doprowadzona do etapu złożenia szkieletu fosforoamidowego.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C2H6Cl2NOP |
| masa molowa | 161,96 g/mol |
| postać | ciecz |
| barwa | bezbarwna do jasnożółtej |
| zapach | ostry, drażniący - od uwalnianego chlorowodoru |
| temperatura wrzenia | ok. 80 °C przy 10 mmHg (rozkład przy ciśnieniu normalnym) |
| gęstość | ok. 1,3 g/cm3 |
| rozpuszczalność w wodzie | reaguje - hydroliza do kwasu dimetyloamidofosforowego i chlorowodoru |
| trwałość | dobra w warunkach bezwodnych; dymi na powietrzu wilgotnym |
| toksyczność własna | umiarkowana; działanie żrące |
Substancja dymi na powietrzu wilgotnym i hydrolizuje, uwalniając chlorowodór - jak wszystkie chlorki fosforu opisane w tej podkategorii. Postępowanie i zabezpieczanie próbek jak przy dichlorku metylofosfonowym: bezwodnie, w naczyniach szczelnych.
Miejsce w procesie i pozycje pokrewne
Kierunek tabunowy:
- tlenochlorek fosforu - CAS 10025-87-3 - surowiec fosforylowy;
- dimetyloamina - CAS 124-40-3, albo chlorowodorek dimetyloaminy - CAS 506-59-2 - źródło grupy aminowej;
- dichlorek N,N-dimetylofosforoamidowy - niniejsze hasło - produkt ich połączenia;
- N,N-dimetylofosforoamidan dietylu - CAS 2404-03-7 - związek pokrewny, ester zamiast dichlorku;
- cyjanek sodu, cyjanek potasu - źródło grupy cyjanowej;
- tabun - produkt końcowy.
Zestaw tabunowy i jego wskaźniki opisano całościowo w hasłach o tabunie, tlenochlorku fosforu i cyjanku sodu.
Podstawa prawna kontroli
| Wykaz | Pozycja | Uwagi |
|---|---|---|
| Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I | 1C350 poz. 57 | kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych |
| Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) | nieobjęty wykazami 1-3 imiennie; mieści się w rodzajowym opisie prekursorów wykazu 2 | reżim pośredni, jak przy dichlorku metylotiofosfonowym |
| Wspólny wykaz uzbrojenia UE | ML7 - prekursory bojowych środków trujących | |
| Lista Wassenaar | dual-use 1C350 | |
| Prawo polskie - obrót z zagranicą | ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym | zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt |
| Przepisy chemiczne | rozporządzenia REACH i CLP | substancja żrąca; "w kontakcie z wodą uwalnia toksyczne gazy" |
| Przepisy przewozowe | ADR/RID klasa 8 |
Kwalifikacja z wykazu 2 CWC wymaga - jak przy dichlorku metylotiofosfonowym - odwołania do rodzajowego opisu prekursorów substancji wykazu 1, nie do pozycji imiennej. Opinia biegłego powinna to wskazać.
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Sygnały
- ciecz dymiąca na powietrzu o ostrym zapachu chlorowodoru;
- pojemniki szczelne, chronione przed wilgocią;
- korozja armatury, białe naloty chlorków.
Wskaźniki wymagające wyjaśnienia
| Okoliczność | Znaczenie |
|---|---|
| sama obecność substancji | wskaźnik rozstrzygający - brak zastosowań cywilnych, wiązanie fosfor-azot |
| razem z cyjankiem sodu albo potasu i etanolem | zestaw kompletny do wytworzenia tabunu |
| razem z tlenochlorkiem fosforu i dimetyloaminą | produkcja własna, synteza prowadzona na miejscu |
| aparatura ze zwykłej stali kwasoodpornej | zgodne z kierunkiem tabunowym - brak potrzeby aparatury fluorkowej |
Zasady bezpieczeństwa dla funkcjonariuszy
- odzież i rękawice odporne chemicznie, ochrona oczu, aparat izolujący;
- bezwzględny zakaz stosowania wody do rozlewu;
- szczególna ostrożność przy jednoczesnej obecności cyjanków - kontakt substancji kwaśnej z solą cyjankową w obecności wilgoci uwalnia cyjanowodór, jak opisano przy tlenochlorku fosforu;
- pomiar stężenia chlorowodoru i cyjanowodoru przed wejściem, na dwóch poziomach.
Wykrywanie
Rurki wskaźnikowe na chlorowodór i cyjanowodór; detektory wielogazowe. GC-MS przy identyfikacji, z zabezpieczeniem próbki bezwodnym.
Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy
Materiał o jakości procesowej - klarowna, bezbarwna do jasnożółtej ciecz; niska zawartość wody i wolnego chlorowodoru; opakowanie hermetyczne; przechowywanie krótkotrwałe, jako półprodukt.
Materiał niepełnowartościowy - barwa brunatna, zmętnienie, osad; intensywne dymienie i silny zapach chlorowodoru przy otwarciu - zaawansowana hydroliza; wysoka zawartość niezreagowanego tlenochlorku fosforu; obecność wody.
Znaczenie prawne. Posiadanie i wytworzenie tej substancji realizuje znamiona czynu z art. 121 § 1 k.k. - jest prekursorem tabunu, środka wykazu 1 CWC, a brak zastosowań cywilnych wyklucza linię obrony opartą na legalnym przeznaczeniu.
Jeżeli materiał uległ znacznej hydrolizie, w odniesieniu do zamiaru wytworzenia tabunu zastosowanie znajduje usiłowanie nieudolne z art. 13 § 2 k.k.
Stopień zaawansowania - uzupełnienie schematu z hasła o tlenochlorku fosforu:
| Ustalenie | Etap |
|---|---|
| tlenochlorek fosforu, dimetyloamina, cyjanek - osobno | zaopatrzenie; surowce o zastosowaniach cywilnych |
| dichlorek N,N-dimetylofosforoamidowy | szkielet fosforoamidowy złożony; kierunek tabunowy przesądzony |
| dichlorek + cyjanek + etanol | zestaw kompletny |
| wykrycie tabunu albo markera EDMPA | proces dokonany |
Odpowiedzialność karna
| Podstawa | Czyn | Zagrożenie |
|---|---|---|
| art. 121 § 1 k.k. | wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe | od roku do lat 10 |
| art. 120 k.k. | stosowanie środka masowej zagłady - przy dokończeniu procesu i użyciu produktu | od 10 lat, 25 lat albo dożywotnie pozbawienie wolności |
| art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. | przygotowanie - gromadzenie prekursorów i aparatury | karalne, gdy ustawa tak stanowi |
| art. 163 § 1 pkt 3 k.k. | sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu lub zdrowiu wielu osób | od roku do lat 10 |
| art. 165 § 1 pkt 2 k.k. | wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób | od 6 miesięcy do lat 8 |
| art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym | obrót bez zezwolenia albo wbrew jego warunkom | od roku do lat 10 |
| art. 13 § 2 k.k. | usiłowanie nieudolne - materiał zhydrolizowany | jak za usiłowanie |
Hasła powiązane
- Tabun (GA) - produkt końcowy
- Tlenochlorek fosforu - surowiec i hasło opisujące zestaw tabunowy
- Dimetyloamina, Chlorowodorek dimetyloaminy - źródło grupy aminowej
- Cyjanek sodu, Cyjanek potasu - źródło grupy cyjanowej
- N,N-dimetylofosforoamidan dietylu - pokrewny ester fosforoamidowy
- Dichlorek metylofosfonowy, Dichlorek metylotiofosfonowy - analogiczne ogniwa serii G i V
Przypisy
- Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 57.
- Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 1 część A pozycja 2 oraz wykaz 2 - rodzajowy opis prekursorów.
- Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
- Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 120, art. 121, art. 163, art. 165.
- Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.