Dietyloamina

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski dietyloamina, N-etyloetanoamina
angielski diethylamine, DEA
nazwa systematyczna IUPAC N-etyloetanamina
oznaczenia branżowe DEA - uwaga na kolizję skrótów: DEA oznacza też dietanoloaminę, substancję odrębną
numer CAS 109-89-7
numer UN 1154

Czym jest

Dietyloamina jest źródłem podstawnika dietyloaminowego w cząsteczce amitonu (VG) - pierwowzoru strukturalnego serii V, opisanego w odrębnym haśle.

Zajmuje w rodzinie amin kontrolowanych pozycję pośrednią, uzupełniając zestawienie z hasła o dimetyloaminie i di-izopropyloaminie:

Amina Podstawnik Skala obrotu Prowadzi do Wartość wskaźnikowa
dimetyloamina metylowy masowa tabun bardzo niska
dietyloamina etylowy duża amiton (VG) niska
di-izopropyloamina izopropylowy umiarkowana VX średnia do wysokiej

Znaczenie praktyczne tej pozycji jest ograniczone - i warto to powiedzieć wprost. Amiton nie jest środkiem stosowanym ani magazynowanym; został wycofany z obrotu w latach pięćdziesiątych i ma dziś znaczenie wyłącznie historyczne oraz strukturalne. Dietyloamina jest zaś towarem o produkcji liczonej w dziesiątkach tysięcy ton rocznie.

Kontrola tej pozycji ma zatem charakter domknięcia rodzajowego: wykaz obejmuje wszystkie aminy drugorzędowe prowadzące do środków fosforoorganicznych, żeby uniemożliwić obejście reżimu przez wybór analogu.

Zastosowania cywilne:

  • przyspieszacze wulkanizacji dla przemysłu gumowego - dietyloditiokarbaminiany; zastosowanie o dużym udziale;
  • inhibitory korozji - stosowane w instalacjach parowych, kotłowniach i systemach chłodzenia;
  • synteza farmaceutyczna - jako fragment strukturalny licznych substancji czynnych, m.in. znieczulających miejscowo i przeciwarytmicznych;
  • środki ochrony roślin - synteza herbicydów i fungicydów;
  • N,N-dietylo-m-toluamid (DEET) - najpowszechniejszy repelent na owady;
  • flotacja rud, produkcja barwników, środki powierzchniowo czynne;
  • rozpuszczalnik i odczynnik w syntezie organicznej.

Odbiorcy są liczni i rozproszeni - podobnie jak przy dimetyloaminie. Weryfikacja profilu ma ograniczoną wartość.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C4H11N
masa molowa 73,14 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna
zapach rybi, amoniakalny - intensywny, charakterystyczny dla amin
temperatura wrzenia 55,5 °C
temperatura topnienia -50 °C
gęstość 0,71 g/cm3 - lżejsza od wody
prężność par (20 °C) ok. 195 mmHg - bardzo wysoka
rozpuszczalność w wodzie całkowita, miesza się w każdym stosunku
temperatura zapłonu -23 °C - ciecz skrajnie łatwopalna
granice wybuchowości 1,8 - 10,1 procent objętościowo
odczyn roztworu silnie zasadowy

Skrajna łatwopalność i wysoka lotność czynią dietyloaminę substancją o profilu zagrożenia zbliżonym do di-izopropyloaminy, lecz wyraźniejszym. Temperatura zapłonu -23 °C i prężność par blisko 200 mmHg oznaczają, że:

  • ciecz paruje szybko z każdego otwartego naczynia;
  • mieszanina palna tworzy się natychmiast, w każdych warunkach klimatycznych;
  • pary są cięższe od powietrza i przemieszczają się do odległego źródła zapłonu.

Przy tej substancji, podobnie jak przy di-izopropyloaminie, eliminacja źródeł zapłonu ma pierwszeństwo przed pozostałymi środkami ostrożności.

Pełna mieszalność z wodą odróżnia dietyloaminę od di-izopropyloaminy, która rozpuszcza się słabo. Skutek praktyczny: rozlana dietyloamina rozpuszcza się w wodzie powierzchniowej i w kanalizacji, podnosząc odczyn i rozprzestrzeniając się z prądem, zamiast pozostawać na powierzchni.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Kierunek amitonowy:

Aminy pokrewne:

Uwaga o kolizji skrótów. Skrót DEA oznacza w piśmiennictwie zarówno dietyloaminę, jak i dietanoloaminę - substancję odrębną, o innym numerze CAS i innym znaczeniu kontrolnym. Dietanoloamina jest prekursorem iperytów azotowych i należy do rodziny etanoloamin opisanej przy trietanoloaminie.

Pomyłka ta jest realna i występuje w dokumentacji handlowej. Przy kontroli przesyłki należy weryfikować numer CAS, nie skrót - jest to zalecenie praktyczne o wartości wykraczającej poza tę jedną substancję.

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C350 poz. 64 kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) nieobjęta wykazami 1-3 jak pozostałe aminy proste
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C350
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP ciecz skrajnie łatwopalna, żrąca, toksyczna przy wdychaniu
Przepisy przewozowe ADR/RID klasa 3 z zagrożeniem dodatkowym 8, UN 1154
Przepisy o poważnych awariach dyrektywa Seveso III substancja skrajnie łatwopalna

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana

  • klarowna, bezbarwna ciecz w kanistrach, beczkach, cysternach albo butelkach laboratoryjnych;
  • oznakowanie ADR klasy 3 z dodatkową 8, numer UN 1154;
  • w zakładach chemicznych - instalacje zbiornikowe z zabezpieczeniem przeciwwybuchowym.

Sygnały bezpośrednie

  • intensywny zapach rybi - wyczuwalny natychmiast, utrzymujący się na odzieży;
  • szybkie parowanie z otwartego naczynia;
  • korozja elementów miedzianych i mosiężnych;
  • odczyn zasadowy próbek.

Wskaźniki wymagające wyjaśnienia

Okoliczność Znaczenie
dietyloamina razem z pentasiarczkiem fosforawym i estrami fosforowymi kierunek amitonowy - wskaźnik o umiarkowanej wartości
zapach siarkowy w obiekcie obok zapachu aminowego synteza związków tiofosforowych - opisana przy VX i amitonie
dietyloaminoetanol obecny w obiekcie produkt pośredni o węższych zastosowaniach
odbiorca bez produkcji gumowej, farmaceutycznej, repelentów ani pestycydów wymaga wyjaśnienia
ilość niewspółmierna do skali działalności wskaźnik o ograniczonej wartości - obrót jest duży
brak zabezpieczeń przeciwwybuchowych naruszenie przepisów BHP
sama dietyloamina wskaźnik bardzo słaby - substancja powszechna

Zasady bezpieczeństwa dla funkcjonariuszy

  • eliminacja źródeł zapłonu ma pierwszeństwo - temperatura zapłonu -23 °C;
  • wentylacja; pary cięższe od powietrza gromadzą się nisko i przemieszczają;
  • ochrona dróg oddechowych, oczu i skóry - substancja żrąca;
  • nie polegać na ustąpieniu zapachu - adaptacja węchowa;
  • przy zdarzeniach z udziałem wód - substancja miesza się z wodą, więc rozprzestrzenia się z prądem, a nie pozostaje na powierzchni.

Wykrywanie

Rurki wskaźnikowe na aminy; detektory fotojonizacyjne; eksplozymetry; papierki pH. GC-MS przy identyfikacji. W próbkach środowiskowych dietyloamina jest wykrywalna, ale jej obecność ma niską wartość dowodową - podobnie jak dimetyloaminy, jest produktem rozkładu licznych substancji naturalnych i przemysłowych.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Przesyłka prawidłowa

  • opakowanie oryginalne producenta, oznakowane zgodnie z CLP i ADR: klasa 3 z dodatkową 8, UN 1154, piktogram płomienia;
  • karta charakterystyki i certyfikat analizy dołączone;
  • numer CAS podany wprost - ze względu na kolizję skrótu DEA;
  • dokument przewozowy zgodny ze stanem faktycznym;
  • odbiorca prowadzący działalność uzasadniającą zapotrzebowanie - przemysł gumowy, farmaceutyczny, produkcja repelentów, inhibitorów korozji, środków ochrony roślin;
  • przy wywozie poza Unię - ważne zezwolenie zgodne co do ilości i odbiorcy;
  • ciecz klarowna, bezbarwna.

Przesyłka nieprawidłowa

  • brak oznakowania albo oznakowanie innej substancji;
  • deklaracja posługująca się wyłącznie skrótem DEA bez numeru CAS - niejednoznaczność wykorzystywana przy obchodzeniu kontroli, analogicznie do wspólnego numeru UN opisanego przy monochlorku siarki;
  • przepakowanie do pojemników nieatestowanych i niezabezpieczonych przeciwwybuchowo;
  • odbiorca końcowy bez działalności uzasadniającej zapotrzebowanie.

Ocena jakości materiału

  • materiał pełnowartościowy: klarowna, bezbarwna ciecz o wysokiej czystości potwierdzonej certyfikatem;
  • materiał niepełnowartościowy: zażółcenie - utlenienie; obniżona zawartość wskutek ulatniania - dietyloamina wrze w 55,5 °C i uchodzi z pojemnika nieszczelnego szybciej niż dimetyloamina w roztworze; obecność wody i węglanu.

Znaczenie prawne. Dietyloamina nie jest środkiem walki. Jej posiadanie w ramach normalnej działalności gospodarczej nie stanowi czynu zabronionego i nie uzasadnia zatrzymania.

Odpowiedzialność powstaje przy obrocie bez zezwolenia, fałszywej deklaracji albo przy ustaleniu zamiaru wytworzenia środka walki.

Ostatni przypadek jest przy tej substancji najtrudniejszy do wykazania w całej podkategorii prekursorów, i to z dwóch powodów kumulujących się:

  • dietyloamina jest towarem powszechnym o licznych zastosowaniach, więc linia obrony oparta na przeznaczeniu przemysłowym jest mocna;
  • produkt docelowy - amiton - nie jest środkiem stosowanym ani magazynowanym, więc trudno wykazać racjonalny motyw jego wytwarzania.

W praktyce zamiar wytworzenia środka serii V wskazują raczej di-izopropyloamina i jej pochodne. Dietyloamina jest w tym kontekście substancją drugorzędną, a jej obecność nabiera znaczenia wyłącznie w zestawie z komponentem tiofosforowym.

Sprawca, który zgromadził materiał o obniżonej zawartości wskutek ulatniania albo utlenienia, odpowiada w odniesieniu do zamiaru za usiłowanie nieudolne z art. 13 § 2 k.k. Sprawca dysponujący wyłącznie aminą, bez komponentu fosforowego, znajduje się na etapie przygotowania (art. 16 k.k. w zw. z art. 121 k.k.) - o ile zamiar w ogóle da się wykazać.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, zbywanie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe - przy ustaleniu zamiaru od roku do lat 10
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie - gromadzenie prekursorów i aparatury karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia albo wbrew jego warunkom od roku do lat 10
art. 163 § 1 pkt 1 k.k. sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu lub zdrowiu wielu osób w postaci pożaru albo wybuchu od roku do lat 10
art. 164 § 1 k.k. sprowadzenie bezpośredniego niebezpieczeństwa takiego zdarzenia od 6 miesięcy do lat 8
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 182 § 1 k.k. zanieczyszczenie wody, powietrza lub ziemi od 3 miesięcy do lat 5
art. 220 § 1 k.k. narażenie pracownika przez niedopełnienie obowiązków BHP do lat 3
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne - materiał o obniżonej zawartości jak za usiłowanie
art. 86 i 87 Kodeksu karnego skarbowego przemyt celny, oszustwo celne zależnie od wartości

Uwaga praktyczna. Jak przy dimetyloaminie, w praktyce służb dietyloamina występuje częściej w sprawach dotyczących wybuchów i pożarów instalacji oraz kontroli obrotu z zagranicą niż broni chemicznej.

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 64.
  2. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  3. Rozporządzenie (WE) nr 1907/2006 (REACH) oraz rozporządzenie (WE) nr 1272/2008 (CLP).
  4. Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady 2012/18/UE (Seveso III).
  5. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 163, art. 164, art. 165, art. 182, art. 220.
  6. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.
  7. Umowa europejska dotycząca międzynarodowego przewozu drogowego towarów niebezpiecznych (ADR), klasa 3, UN 1154.